双咔唑类化合物、以及包含其的有机电致发光器件、显示或照明装置的制作方法

    专利2026-06-17  27


    本发明涉及有机化合物,特别是涉及一种双咔唑类化合物、以及包含其的有机电致发光器件、显示或照明装置。


    背景技术:

    1、有机电致发光器件(oled)是一类将电能转化为光能的自发光电子元器件,其优势在于,能够提供高的对比度、宽的可视角和快的响应速度,且能够在柔性衬底上制备成可弯折或可卷曲的显示器,从而受到学术界和产业界的广泛关注。

    2、oled器件主要由阳极、阴极、以及介于阳极和阴极之间的有机层三部分构成。为降低器件的工作电压、提高发光效率和使用寿命,有机层通常采用多层结构,即,除发光材料外,有机层还包括多种功能层化合物,例如:空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外,在发光层中引入另一主体材料,形成“主-客体”共混结构,能够减少发光材料聚集引起的浓度淬灭效应,同样有利于发光效率和使用寿命的提高。

    3、现有技术中,咔唑类分子具有良好的空穴传输能力和较高的三线态能级,通常作为电子阻挡层材料或磷光器件的发光层主体材料。但是依然有必要继续研发新型的材料,以进一步提高电子元器件的性能。而本申请惊奇的发现,与现有技术相比,可以有效的提升器件的寿命和效率。


    技术实现思路

    1、鉴于以上所述现有技术的缺点,本发明的目的在于提供一种双咔唑类化合物、以及包含其的有机电致发光器件、显示或照明装置,双咔唑类化合物可作为一种绿光有机电致发光材料,尤其是作为电子阻挡层或发光层主体材料使用。苯并环烷基片段的引入使得这类分子具有较高的玻璃化转变温度,易于获得致密均匀的无定形态薄膜,利于oled器件寿命的提升。此外,这类化合物的溶解性好,合成与纯化工艺简便。

    2、为实现上述目的及其他相关目的,本发明第一方面提供一种双咔唑类化合物,所述双咔唑类化合物具有如式(1)所示的化学结构:

    3、

    4、式(1)中,

    5、r1、r2相同或不同,各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至20的杂芳基,或任意两个相邻的r1或任意两个相邻的r2彼此键合形成苯环;

    6、n1,n2分别表示r1,r2的个数,选自1至7之间的整数;当n1或n2大于1时,任意两个r1或任意两个r2相同或不同;

    7、a1和a2其中一者选自式(2)所示基团,另一者选自式(3)所示基团:

    8、

    9、式(2)中,ar1选自取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基或取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基;

    10、式(2)、式(3)中,l1和l2相同或不同,各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6至20的亚芳基、或取代或未取代的碳原子数为3至20的亚杂芳基;

    11、式(3)中,z选自o、s、cr11r12或nr13,其中r11、r12、r13彼此相同或不同,独立地选自碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为6至20的芳基、碳原子数为3至20的杂芳基,或r11、r12彼此通过单键连接成环;

    12、式(3)中,r3选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至20的杂芳基,或任意两个相邻的r3彼此键合形成苯环,或选自式(3a)所示基团;

    13、

    14、式(3)中,n3表示r3的个数,选自1至6之间的整数;当n3大于1时,任意两个r3相同或不同;且至少一个r3选自式(3a)所示的基团;

    15、式(3a)中,r4选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基、或取代或未取代的碳原子数为3至20的杂芳基;

    16、n4表示r4的个数,选自0至4之间的整数;当n4大于1时,任意两个r4相同或不同;

    17、r5、r6、r7、r8、r9、r10彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、甲基或氘代甲基;

    18、n选自1或2;

    19、式(2)、式(3)、式(3a)中,*为键合位点;

    20、l1、l2、ar1的取代基彼此相同或不同,各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为1至10的烷氧基、碳原子数为6至20的芳基、碳原子数为3至20的杂芳基。

    21、本发明第二方面提供一种功能层,其包含本发明第一方面所述的双咔唑类化合物。

    22、本发明第三方面提如本发明第一方面所述双咔唑类化合物和/或如本发明第二方面所述的功能层在有机电致发光器件中的应用。

    23、本发明第四方面提供一种有机电致发光器件,其包括第一电极、第二电极和如本发明第二方面所述的功能层,其中,所述功能层为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。

    24、本发明第五方面提供一种显示或照明装置,其包括如本发明第四方面所述的有机电致发光器件。

    25、与现有技术相比,本发明的有益效果为:

    26、在现有技术中,3,3’-联咔唑的氮原子上引入平面性的取代基,如芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃等,有利于拓展分子的共轭,利于载流子的传输。而本发明在现有技术的基础上,进一步地引入了弱给电子性的苯并环烷基片段。一方面,苯并环烷基片段的给电子性有利于离子状态下尤其是碳氮键的稳定,使得分子更具稳定性;另一方面,非平面的环烷基的引入,能够降低分子间作用力,更有利于形成连续均匀的无定形态薄膜,从而器件的寿命得到有效地提升。将本申请的咔唑类化合物用作有机电致发光器件中的电子阻挡层材料或发光层主体材料,对器件的性能提升具有有益的效果。



    技术特征:

    1.一种双咔唑类化合物,所述双咔唑类化合物具有如式(1)所示的化学结构:

    2.根据权利要求1所述的双咔唑类化合物,其特征在于,式(3)选自以下基团构成的组i的基团:

    3.根据权利要求1所述的双咔唑类化合物,其特征在于,所述式(3a)所示的基团选自以下基团的任一个或多个:

    4.根据权利要求1所述的双咔唑类化合物,其特征在于,一个r3选自式(3a)所示的基团,所述式(3)选自以下基团构成的组ii的基团:

    5.根据权利要求1所述的双咔唑类化合物,其特征在于,式(3)选自以下基团构成的组iii的基团:

    6.根据权利要求1所述的双咔唑类化合物,其特征在于,还包括如下特征的任一项或多项:a1)l1和l2相同或不同,各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6至15的亚芳基、或取代或未取代的碳原子数为3至15的亚杂芳基;其中,所述“取代”的取代基为:氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为1至10的烷氧基、碳原子数为6至20的芳基或碳原子数为3至20的杂芳基;

    7.根据权利要求1所述的双咔唑类化合物,其特征在于,还包括如下特征的任一项或多项:a11)l1和l2相同或不同,各自独立地选自单键或取代或未取代的以下基团:亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基;其中,所述“取代”的取代基为:氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为3至10的环烷基、碳原子数为1至10的烷氧基、碳原子数为6至20的芳基或碳原子数为3至20的杂芳基;

    8.根据权利要求6或7所述的双咔唑类化合物,其特征在于,还包括如下特征的任一项或多项:

    9.根据权利要求1所述的双咔唑类化合物,其特征在于,式(1)所示的化合物选自以下任一个化学结构:

    10.一种功能层,其包含根据权利要求1至9任一项所述的双咔唑类化合物。

    11.如权利要求1至9任一项所述双咔唑类化合物和/或如权利要求10所述的功能层在有机电致发光器件中的应用。

    12.一种有机电致发光器件,其包括第一电极、第二电极和如权利要求10所述的功能层,其中,所述功能层为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。

    13.一种显示或照明装置,其包括如权利要求12所述的有机电致发光器件。


    技术总结
    本发明涉及有机化合物技术领域,特别是涉及一种双咔唑类化合物、以及包含其的有机电致发光器件、显示或照明装置。所述双咔唑类化合物具有如式(1)所示的化学结构:本发明进一步地引入了弱给电子性的苯并环烷基片段。一方面,苯并环烷基片段的给电子性有利于离子状态下尤其是碳氮键的稳定,使得分子更具稳定性;另一方面,非平面的环烷基的引入,能够降低分子间作用力,更有利于形成连续均匀的无定形态薄膜,从而器件的寿命得到有效地提升。将本申请的咔唑类化合物用作有机电致发光器件中的电子阻挡层材料或发光层主体材料,对器件的性能提升具有有益的效果。

    技术研发人员:何睦,王湘成,王鹏
    受保护的技术使用者:上海钥熠电子科技有限公司
    技术研发日:
    技术公布日:2024/4/29
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