化合物、液晶介质、液晶显示元件、液晶显示器的制作方法

    专利2022-07-08  110


    本发明属于液晶显示领域。



    背景技术:

    自从约30年前首次发现可商业使用的液晶化合物以来,液晶已经广泛应用。常规混合物的应用的已知领域特别是手表和袖珍计算器的显示器,和在火车站、机场和体育场使用的大的显示面板。应用的另外的领域是便携电脑和台式机、导航系统和视频应用的显示器。

    为了能使显示器件的性能更加接近理想化,人们一直在致力于研究新的液晶化合物,这得以使液晶化合物及显示器件的性能仍在不断的向前发展。

    在专利文献1中公开了如下的用于液晶介质的化合物:

    其中r1和r2表示烷基。该化合物由于侧向二氟及分子内存在刚性结构氧芴因而其二苯环之间的偏转受到限制,使得这类化合物具有较高的介电各向异性的绝对值,以及很高的双折射。但是,此类化合物难以兼顾良好的旋转粘度以及高的清亮点。

    现有技术文献

    专利文献

    专利文献1:us20150259602



    技术实现要素:

    本发明要解决的技术问题是如何液晶化合物的兼顾良好的旋转粘度以及高的清亮点。为了解决该技术问题,本发明人等经过深入研究后发现,通过采用本发明的化合物,能够获得在在维持良好的旋转粘度的基础上进一步提高了清亮点的液晶化合物。由此,完成了本发明。

    本发明提供了一种化合物,其结构通式如式i所示,

    式i中,r表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基,其中任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    r'表示氢原子、碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基,其中,任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-、亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    z表示碳原子数为1-10的亚烷基或碳原子数为2-10的亚烯基,其中,任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    w表示s或o。

    本发明还提供一种液晶介质,其包含一种或多种权利要求1所述化合物。

    上述本发明提供的式i所示化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料中的应用及包含式i所述化合物的液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料,也属于本发明的保护范围。

    发明效果

    本发明的有益效果在于,通过使用本发明的式ⅰ所表示的化合物,在维持良好的旋转粘度的基础上进一步提高了液晶分子的清亮点。另外,本发明的化合物的低温互溶性得以提高从而工作温度范围扩大。

    具体实施方式

    [液晶化合物]

    本发明的式i所示的化合物结构式如下所述,

    式i中,r表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基,其中任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    r'表示氢原子、碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基,其中,任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-、亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    z表示碳原子数为1-10的亚烷基或碳原子数为2-10的亚烯基,其中,任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    w表示s或o。

    在本发明的一些实施方案中,优选地,式i所示化合物选自式i1至式i22所示的化合物组成的组:

    式中,r表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基,其中任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    r'表示氢原子、碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基,其中任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-、亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    在本发明的一些实施方案中,更优选所述式i的化合物选自式i1-1至i22-1所示的化合物组成的组:

    本发明的式i所示化合物可以通过例如下述的制备方法得到,但是,本领域技术人员能够理解的是,上述方法并非对本发明的式i所示化合物的限定,本领域技术人员也能够基于本领域的知识对其进行修改、变更来获得本发明的式i所示化合物。

    前述的制备方法的合成路线如下:

    1)w为o的式i:(i-a)的合成路线如下:

    (式中,r1代表含义与式1中代表含义相同)

    通过使式(s-1)所表示的化合物与硼酸化试剂例如硼酸三甲酯,进行反应,能够得到式(s-2)所表示的化合物。

    通过使式(s-2)所表示的化合物在氧化剂条件下例如双氧水反应,能够得到式(s-3)所表示的化合物。

    通过使式(s-3)所表示的化合物与式(s-4)所表示的化合物,通过在催化剂和碱存在下进行反应,能够得到式(s-5)所表示的化合物,作为催化剂,可列举如pd/c、四(三苯基膦)钯、pd-132等,作为碱,可列举如碳酸钾、碳酸铯等。

    通过使式(s-5)所表示的化合物,通过在强碱例如氢化钠存在下进行反应,能够得到式i-a所表示的化合物。

    2)w为s的式i:(i-b)的合成路线如下:

    (式中,r1代表含义与式1中代表含义相同,tf=三氟甲磺酰基=-so2-cf3,r11=乙基、2-乙基己基)

    通过使式(s-5)所表示的化合物与(cf3so2)2o在碱存在的条件下进行反应,能够得到式(s-6)所表示的化合物。

    通过使式(s-6)所表示的化合物与hs-ch2ch2coo-r11在催化剂pdcat.和dpephos(双(2-二苯基膦)苯醚)、碱存在的条件下进行反应,能够得到式(s-7)所表示的化合物。

    通过使式(s-7)所表示的化合物,通过在碱存在条件下进行反应,能够得到式i-b所表示的化合物。

    合成通式ⅰ所示化合物的原料可通过商业途径购买而得,此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的,完全可以实现合成过程,得到目标产物。

    上述所有方法的所有步骤的反应均在溶剂中进行;所述溶剂均选自四氢呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水中的至少一种。

    [液晶介质]

    本发明的液晶介质包含上述本发明的式ⅰ所示化合物。

    本发明的液晶介质中,除了前述的本发明的式i所示化合物之外,可选地,还可以包括一种或多种下述结构式ⅳ所示的化合物:

    式ⅳ中,r2,r3各自独立地表示下列①~③所述基团中的任一基团:

    ①碳原子数为1~7的直链烷基或碳原子数为1~7的直链烷氧基;

    ②所述①的任一基团中的一个或多个不相邻-ch2-被-o-、-coo-、-ooc-或-ch=ch-取代所形成的基团;

    ③所述①的任一基团中的一个或多个氢原子被氟原子、氯原子、-ch=ch2或-ch=ch-ch3取代所形成的基团;

    各自独立地表示如下基团:

    所述中至少有一个选自

    m、n、o各自独立地表示0或1;

    z1、z2、z3各自独立的表示单键、-c2h4-、-ch2chf-、-chfch2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-cf2chf-、-chfch2-、-ch=ch-、-cf=ch-、-ch=cf-、-coo-、-ooc-、-ch2o-、-chfo-、-cf2o-、-och2-、-ochf-、-cf2o-或-ocf2-。

    在本发明的一些实施方案中,前述式ⅳ所示化合物优选选自下列化合物组成的组:

    其中,r2、r3各自独立地表示下列①~③所示基团中的任一基团:

    ①..碳原子数为1~-7的直链烷基或碳原子数为1~-7的直链烷氧基;

    ②.所述①所述示的任一基团中的一个或多个不相邻-ch2-被-o-、-coo-、-ooc-或-ch=ch-取代所形成的基团,当所述-ch2-被-ch=ch-取代时,①中所述任一基团中碳原子数为3~13;

    ③.所述①的所述示任一基团中的一个或多个氢原子被氟原子、氯原子、-ch=ch2或-ch=ch-ch3取代所形成的基团,当所述一个或多个氢原子被-ch=ch2取代时,①中所述任一基团中碳原子数为3~39,当所述一个或多个氢原子被-ch=ch-ch3取代时,①中所述任一基团中碳原子数为4~55;

    各自独立地表示下列基团中的任一基团:

    本发明的液晶介质中,可选地,还可包含一种或多种下述结构式ⅴ所示化合物,

    前述式ⅴ中,r4、r5各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为2~10的链烯基,另外,r4、r5基团中任意的一个或多个不相邻的-ch2-任选被-ch2o-、-och2-或-c=c-取代,r4、r5基团中任意的氢原子任选被氟原子代替;

    各自独立地的表示如下基团:

    p、q、r各自独立地表示0或1;

    z4、z5、z6各自独立地表示单键、-c2h4-、-ch2chf-、-chfch2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-cf2chf-、-chfch2-、-ch=ch-、-cf=ch-、-ch=cf-、-coo-、-ooc-、-ch2o-、-chfo-、-cf2o-、-och2-、-ochf-、-cf2o-或-ocf2-。

    在本发明的一些实施方案中,前述式ⅴ所示化合物优选选自于下列化合物组成的组:

    其中,r4、r5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基;另外,r4、r5中任意的一个或多个不相邻-ch2-任选被-ch2o-、-och2-或-c=c-取代,r4,r5中任意的氢原子任选被氟原子取代;(f)各自独立地表示氟原子或氢原子,且相邻(f)不同时表示氟原子。

    在本发明的一些实施方案中,式i所示化合物占液晶介质总重量1~24%;式ⅳ所示化合物占液晶介质总重量35~58%;式ⅴ所示化合物占液晶介质总重量30~46%。优选地,式i所示化合物占液晶介质总重量1~20%;式ⅳ所示化合物占液晶介质总重量40~58%;式ⅴ所示化合物占液晶介质总重量30~46%。更优选地,式i所示化合物占液晶介质总重量1~16%;式ⅳ所示化合物占液晶介质总重量45~58%;式ⅴ所示化合物占液晶介质总重量30~46%。

    本发明的液晶介质中,除了前述列举的液晶化合物之外,本领域技术人员还可以在不破坏其期望的液晶介质的性能的基础上添加其他液晶化合物。

    本发明的液晶介质中,可选的,还可以加入各种功能的掺杂剂,在含有掺杂剂的情况下,掺杂剂的含量优选在液晶介质中所占的质量百分比为0.01~1%,这些掺杂剂可以列举出例如抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。

    紫外线吸收剂可以列举出,

    t表示1~10的整数。

    [液晶显示元件或液晶显示器]

    本发明提供液晶显示元件或液晶显示器,其包含上述本发明的液晶化合物或者液晶介质,本发明的液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。

    对于本发明的液晶显示元件、液晶显示器,只要含有本发明的液晶化合物或液晶介质,则对其结构没有任何限定,本领域技术人员能够根据所需的性能选择合适的液晶显示元件、液晶显示器的结构。

    附图说明

    图1为式i2-1所示化合物的质谱图。

    实施例

    下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。

    各实施例中所涉及的温度单位为℃,其他符号的具体意义及测试条件如下:

    gc表示气相色谱纯度;

    ms表示质谱;

    c.p表示液晶的清亮点(℃),测试仪器:mettler-toledo-fpsystem显微热分析仪;

    γ1为旋转粘度(mpa·s),测试条件为:25℃、instec:alct-ir1、18微米垂直盒;

    △ε表示介电各向异性,△ε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件:25℃、instec:alct-ir1、18微米垂直盒;

    δn表示光学各向异性,△n=no-ne,其中,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件:589nm、25±0.2℃。

    本发明中,分别按比例称取通式i、iv和v的化合物,制备得到液晶介质,其中液晶介质的制备方法如下:将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中,将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化,待不锈钢烧杯中的液晶单体融化后,往不锈钢烧杯中加入磁力转子,将混合物搅拌均匀,冷却到室温后即得液晶介质。

    将所得的液晶介质填充于液晶显示器两基板间进行性能测试。

    [液晶化合物]

    本文采取以下路线合成目标化合物:

    1)当w表示为o时,

    2)当w表示为s时,

    (式中,r1代表含义与式1中代表含义相同,tf=三氟甲磺酰基=-so2-cf3,r11=乙基、2-乙基己基)

    实施例1

    式i1-1所示化合物的制备

    制备的具体操作流程:

    步骤1

    1l三口瓶中加入52.5g(0.21mol)150ml四氢呋喃,开动搅拌,充氮气置换空气,置于低温槽中用液氮降温,降至-78℃时,滴加2.5m二异丙胺基锂石油醚溶液200ml(0.23mol),半小时加完,反应半小时后,仍在-78℃滴加27g(0.25mol)硼酸三甲酯的25ml四氢呋喃溶液,半小时加完,得到透明溶液,撤去低温槽,自然升温至-20℃时(用时2小时)倒入有100ml盐酸的750ml去离子水中水解,分液,水相用500ml乙酸乙酯提取一次,合并有机层,水洗至中性。减压下蒸净溶剂,加入150ml石油醚,加热煮沸,冷却后过滤得到白色固体(1-a)45g,收率:83%。

    步骤2

    1l三口瓶中加入50g(0.17mol)(1-a),300ml四氢呋喃搅拌至全溶,加入60g双氧水搅拌均匀加热回流7h;停止反应,冷却至室温,加入300ml二氯甲烷,振荡分液,水层用300ml×2二氯甲烷萃取,合并二氯甲烷,用300ml×2饱和氯化钠水溶液洗涤后经25g无水硫酸钠干燥后旋干溶液,得浅黄色液体(1-b)35g,gc:94.2%,收率88%。

    步骤3

    1l三口瓶中加入37g(0.14mol)(1-b),28.3g(0.14mol)4-乙氧基-2,3-二氟苯硼酸,43g(0.31mol)碳酸钾,300ml甲苯和100ml纯水搅拌至全溶,氮气保护下加入0.05gpd-132,加热回流反应5h;停止反应,加300ml纯水搅拌分液,水层用200ml×2甲苯萃取,合并有机层,用300ml×2饱和食盐水洗涤,减压旋干溶剂,所得液体加100g石油醚搅拌均匀,-20℃重结晶,得白色固体(1-c)30g,gc:99.0%,收率81%。

    步骤4

    在500ml三口瓶中加入37.8g(0.11mol)(1-c),氮气保护下加入200ml二甲基亚砜(dmso),搅拌均匀,加入8.8g(0.22mol)60%氢化钠矿物油,加热至120℃搅拌4小时;停止反应,冷却至室温,将反应液倒入300g冰水中搅拌,析出大量固体,滤布吸滤得固体,晾干,加200ml石油醚加热全溶后过30g热硅胶柱,用200ml热石油醚冲柱,旋干溶液,1倍甲苯和2倍石油醚加热全溶,0℃重结晶两次,得白色固体(i1-1)12g,gc:99.90%,收率42%。

    液晶化合物(i1-1)的测试结果如下:

    c.p(℃):70

    γ1(mpa.s):135.6

    δn[589nm,25℃]:0.1957

    △ε[1khz,25℃]:-10.76

    实施例2

    式i2-1所示化合物的制备

    制备的具体操作流程:

    步骤1

    为原料,参考实施例1中步骤1合成(2-a);

    步骤2

    以(2-a)为原料,参考实施例1中步骤2合成(2-b);

    步骤3

    以(2-b)为原料,参考实施例1中步骤3合成(2-c);

    步骤4

    以(2-c)为原料,参考实施例1中步骤4合成目标化合物i2-1

    液晶化合物(i2-1)的测试结果如下:

    c.p(℃):67

    γ1(mpa.s):123.6

    δn[589nm,25℃]:0.1960

    △ε[1khz,25℃]:-11.11

    液晶化合物(i2-1)的质谱图见图1。

    实施例3

    式i4-1所示化合物的制备

    制备的具体操作流程:

    以4-丙氧基-2,3-二氟苯硼酸为原料代替实施例2中的4-乙氧基-2,3-二氟苯硼酸,参照实施例2合成目标化合物i4-1。

    液晶化合物(i4-1)的测试结果如下:

    c.p(℃):68

    γ1(mpa.s):121.6

    δn[589nm,25℃]:0.1931

    △ε[1khz,25℃]:-11.22

    实施例4

    式i12-1所示化合物的制备

    制备的具体操作流程:

    步骤1

    1l三口瓶中加入39.4g(0.11mol)(2-c),39.5g(0.14mol)三氟甲磺酸酐,22.2g(0.22mol)三乙胺,600mgdmap(4.9mmol)和300ml二氯甲烷室温搅拌反应6h;停止反应,加400ml纯水搅拌分液,水层用200ml×2二氯甲烷萃取,合并有机层,用400ml×2饱和碳酸氢钠水洗涤,无水硫酸钠干燥后减压旋干溶剂,所得液体加100g石油醚搅拌均匀,-20℃重结晶,得白色固体(4-a)44g,gc:98.0%,收率83%。

    步骤2

    1l三口瓶中加入39.2g4-a(0.08mol),13ml3-巯基丙酸乙酯(0.096mol),300ml甲苯,溶液在氮气氛下加热至80℃。将27.5g碳酸钾(0.20mol),3.85g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(4.1mmol)和4.4g(氧基二-2,1-亚苯基)双(二苯基膦)(8.0mmol)迅速添加至该溶液,并将反应混合物在回流温度下加热过夜。然后将其冷却至室温。后将9.9g叔丁醇钾(0.088mol)在thf(80ml)中的溶液原位加入到含有4-b的反应混合物中。将反应混合物在回流温度下加热过夜。然后将其冷却至室温,用蒸馏水和盐酸(25%)(在0℃)骤冷并用甲基叔丁基醚稀释。将水相分离并用甲基叔丁基醚萃取。将合并的有机相用蒸馏水和盐水洗涤,干燥(硫酸钠)并真空浓缩,得白色固体(i12-1)14.4g,gc:99.92%,收率51%。

    液晶化合物(i12-1)的测试结果如下:

    c.p(℃):78

    γ1(mpa.s):134.1

    δn[589nm,25℃]:0.2208

    △ε[1khz,25℃]:-12.06

    实施例5

    式i12-2所示化合物的制备

    制备的具体操作流程:

    步骤1

    替换中间体2-c为原料,参考实施例4中步骤1合成

    步骤2

    替换中间体4-a为原料,参考实施例4中步骤2合成化合物i12-2。

    液晶化合物(i12-2)的测试结果如下:

    c.p(℃):80

    γ1(mpa.s):130.4

    δn[589nm,25℃]:0.2213

    △ε[1khz,25℃]:-12.59

    实施例6

    式i13-1所示化合物的制备

    制备的具体操作流程:

    步骤1

    替换中间体2-c为原料,参考实施例4中步骤1合成

    步骤2

    替换中间体4-a为原料,参考实施例4中步骤2合成化合物i13-1。

    液晶化合物(i13-1)的测试结果如下:

    c.p(℃):81

    γ1(mpa.s):134.8

    δn[589nm,25℃]:0.2210

    △ε[1khz,25℃]:-12.11

    [液晶介质]

    实施例7

    液晶介质的配方及相应的性能如下表1所示。

    表1:实施例7的液晶介质的组分配比及其性能参数

    实施例8

    液晶介质的配方及相应的性能如下表2所示。

    表2:实施例8的液晶介质的组分配比及其性能参数

    实施例9

    液晶介质的配方及相应的性能如下表3所示。

    表3:实施例9的液晶介质的组分配比及其性能参数

    实施例10

    液晶介质的配方及相应的性能如下表4所示。

    表4:实施例10的液晶介质的组分配比及其性能参数

    实施例11

    液晶介质的配方及相应的性能如下表5所示。

    表5:实施例11的液晶介质的组分配比及其性能参数

    实施例12

    液晶介质的配方及相应的性能如下表6所示。

    表6:实施例12的液晶介质的组分配比及其性能参数

    实施例13

    液晶介质的配方及相应的性能如下表:7所示。

    表7:实施例13的液晶介质的组分配比及其性能参数

    实施例14

    液晶介质的配方及相应的性能如下表8所示。

    表8:实施例14的液晶介质的组分配比及其性能参数

    对比例1

    配方如下表10所示,将实施例11中组分的结构式为式i的化合物替换为结构式为式vi的化合物。

    表9:对比例1的液晶介质的组分配比及其性能参数

    对比例2

    配方如下表10所示,将实施例12中组分的结构式为式i的化合物替换为结构式为式vii的化合物。

    表10:对比例2的液晶介质的组分配比及其性能参数

    由前述实施例11与对比例1的比较以及实施例12与对比例2的比较可以看出,通过在液晶介质中采用本发明的液晶化合物,能够获得在维持良好的旋转粘度的基础上进一步提高了液晶分子的清亮点。另外,低温互溶性提高,因此工作温度范围扩大。。

    由实施例7-14所示的液晶介质的性能参数可知,本发明的液晶介质具有很好的互溶性,低温稳定性优异,故利用本发明提供的式i所示化合物可拓展液晶混合物的应用范围,具有重要的应用价值。

    显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。


    技术特征:

    1.一种化合物,其为式i所示化合物,

    式i中,r表示碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为2~10的烯基,其中任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    r'表示氢原子、碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为2~10的烯基,其中,任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-、亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    z表示碳原子数为1~10的亚烷基或碳原子数为2~10的亚烯基,其中,任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    w表示s或o。

    2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述式i所示化合物选自下述式i1至式i22所示的化合物组成的组:

    式i1至式i22中,r各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为2~10的烯基,其中任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代;

    r'各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为2~10的烯基,其中任意一个或多个不相邻的-ch2-任选被-o-、亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。

    3.根据权利要求2所示的化合物,其特征在于,所述式i所示化合物选自下述式i1-1至i22-1所示的化合物组成的组:

    4.一种液晶介质,其特征在于,所述液晶介质包含一种或多种权利要求1~3的任一项所述的化合物。

    5.根据权利要求4所述的液晶介质,其特征在于,所述液晶介质还包含一种或多种式ⅳ所示化合物:

    式ⅳ中,r2、r3各自独立地表示选自下列①~③的基团中的任一基团:

    ①碳原子数为1~7的直链烷基或碳原子数为1~7的直链烷氧基;

    ②所述①的任一基团中的一个或多个不相邻-ch2-被-o-、-coo-、-ooc-或-ch=ch-取代所形成的基团;

    ③所述①的任一基团中的一个或多个氢原子被氟原子、氯原子、-ch=ch2或-ch=ch-ch3取代所形成的基团;

    各自独立地表示:

    并且,所述中至少有一个选自或者

    m、n、o各自独立地表示0或1;

    z1、z2、z3各自独立的表示单键、-c2h4-、-ch2chf-、-chfch2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-cf2chf-、-chfch2-、-ch=ch-、-cf=ch-、-ch=cf-、-coo-、-ooc-、-ch2o-、-chfo-、-cf2o-、-och2-、-ochf-、-cf2o-或-ocf2-。

    6.根据权利要求5所述的液晶介质,其特征在于,所述液晶介质还包含一种或多种式ⅴ所示化合物:

    式ⅴ中,r4、r5各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为2~10的链烯基,r4、r5基团中任意的一个或多个不相邻的-ch2-任选被-ch2o-、-och2-或-c=c-取代,r4、r5基团中任意的氢原子任选被氟原子代替;

    各自独立地表示:

    p、q、r各自独立地表示0或1;

    z4、z5、z6各自独立地表示单键、-c2h4-、-ch2chf-、-chfch2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-cf2chf-、-chfch2-、-ch=ch-、-cf=ch-、-ch=cf-、-coo-、-ooc-、-ch2o-、-chfo-、-cf2o-、-och2-、-ochf-、-cf2o-或-ocf2-。

    7.根据权利要求6所述的液晶介质,其特征在于,所述液晶介质中一种或多种式i所示化合物占所述液晶介质总重量1~24%,一种或多种式ⅳ所示化合物占所述液晶介质总重量35~58%,一种或多种式ⅴ所示化合物占所述液晶介质总重量30~46%。

    8.根据权利要求5~7中任一所述液晶介质,其特征在于,所述一种或多种式ⅳ所示化合物选自式ⅳa至ⅳo所示化合物组成的组:

    其中,r2、r3各自独立地表示下列①~③所示基团中的任一基团:

    ①碳原子数为1~7的直链烷基或碳原子数为1~7的直链烷氧基;

    ②所述①的任一基团中的一个或多个不相邻-ch2-被-o-、-coo-、-ooc-或-ch=ch-取代所形成的基团;

    ③所述①的任一基团中的一个或多个氢原子被氟原子、氯原子、-ch=ch2或-ch=ch-ch3取代所形成的基团;

    各自独立地表示:

    9.根据权利要求6或7所述的液晶介质,其特征在于,所述一种或多种式ⅴ所示化合物选自式ⅴa至ⅴp所示化合物组成的组:

    其中,r4、r5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基;另外,r4、r5中任意的一个或多个不相邻-ch2-任选被-ch2o-、-och2-或-c=c-取代,r4、r5中任意的氢原子任选被氟原子取代;(f)各自独立地表示氟原子或氢原子,且相邻(f)不同时表示氟原子。

    10.一种液晶显示元件或液晶显示器,其权利要求1~3的任一项所述的化合物或者含有权利要求4~9的任一项所述的液晶介质,所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。

    技术总结
    本发明涉及化合物、液晶介质、液晶显示元件、液晶显示器。本发明的化合物的结构式如下式I所示,该化合物可作为液晶化合物使用,通过使用该化合物,在维持良好的旋转粘度的基础上进一步提高了液晶分子的清亮点。另外,在液晶组合物中使用本发明的化合物,低温互溶性好,因此工作温度范围宽。

    技术研发人员:张虎波;王一平;李佳明;李洪峰;李明;吕帅帅;孟劲松;王晓娜;梁志安
    受保护的技术使用者:石家庄诚志永华显示材料有限公司
    技术研发日:2019.09.12
    技术公布日:2021.03.12

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